Зачем выслеживать? Передал на X-сервер зашифрованный файл и сбросил человеку ссылку на этот файл и по отедльному каналу пароль к этому файлу
Этот вариант прокатит только в том случае если сервер вообще никуда не подключен. У двух людей своя линия, никак не связанная с ничем. И компьютер тоже не должен быть связан с ничем кроме этого сервера.