Windows 95 в во времена Windows 98 стала архаизмом.
С Windows 7 подобного не наблюдается. Если у вас нет тач-скирина, нет никакой причины переходить на Windows 8. Если есть тач, то да, смысл есть.
У меня много специфичного софта под 7-ку. Сапр, по программированию МК проги, latex и прочее. И для 8 многих этих программ просто нет, возможно пока нет. но мне то от этого не легче.